আজনাদাইন যুদ্ধের পূর্বে খলিফা আবু বকর (রা.) মুসলিম বাহিনীর নেতৃত্ব নিয়ে এক গুরুত্বপূর্ণ সিদ্ধান্ত গ্রহণ করেন। তিনি বুঝতে পেরেছিলেন যে, সে সময় শামে নিয়োজিত সেনাপতিদের বড় পরিসরের রোমান বাহিনীর বিরুদ্ধে লড়াই করার মতো অভিজ্ঞতা বা যোগ্যতা ছিল না। দুর্বল নেতৃত্বের কারণে মুসলিম শিবিরে ভীতি ও নিরাপত্তাহীনতা দেখা দিচ্ছিল। উপরন্তু, খলিফা চারজন সেনাপতির মধ্যে এককভাবে কাউকে প্রাধান্য না দিয়ে সমতা বজায় রাখতে চেয়েছিলেন।

এই পরিস্থিতিতে, খলিফা আবু বকর (রা.) বিজ্ঞ সাহাবিদের সঙ্গে পরামর্শ করে একটি যুগান্তকারী সিদ্ধান্ত নেন। তিনি প্রস্তাব করেন যে, ইরাক ফ্রন্টে যুদ্ধরত অভিজ্ঞ সেনাপতি খালিদ ইবনুল ওয়ালিদকে শামের সেনাবাহিনী পরিচালনার দায়িত্ব দেওয়া হোক। এই মর্মে খালিদ (রা.)-কে একটি চিঠি পাঠানো হয়, যেখানে তাকে ইরাকে কাউকে স্থলাভিষিক্ত করে তার অধীন বাহিনীর শ্রেষ্ঠাংশ নিয়ে শামের উদ্দেশে রওনা হওয়ার নির্দেশ দেওয়া হয়।

খলিফার নির্দেশ পেয়ে খালিদ (রা.) মুসান্না ইবনে হারিসাকে ইরাকের সেনাপতি নিযুক্ত করেন এবং যুদ্ধের ময়দানে নিবেদিতপ্রাণ ৯ হাজার সৈনিককে বাছাই করে শামের পথে যাত্রা করেন। তিনি ইরাক থেকে শাম গমনের জন্য সামাওয়া মরুভূমির দুর্গম পথ বেছে নেন। এই পথটি ছিল অত্যন্ত ঝুঁকিপূর্ণ ও জলশূন্য, যেখানে অতীতে অনেক মানুষ পিপাসায় প্রাণ হারিয়েছে। এত বড় একটি বাহিনীকে নিয়ে এই মরুভূমি অতিক্রম করার নজির সে সময় বিরল ছিল। সেনাপতি খালিদ এই অসাধ্য সাধনে দৃঢ়প্রতিজ্ঞ ছিলেন। তিনি চেয়েছিলেন অপ্রত্যাশিতভাবে শত্রুর সামনে উপস্থিত হয়ে মুসলিম বাহিনীকে সাহায্য করতে এবং তাদের কোনো প্রতিরোধ গড়ে তোলার সুযোগ না দিতে।